경제적 실질은 동일하지만 그 법적 형식이 다른 경우를 비교해 보자. 가령, 양도담보는 금전을 차용하면서 물건을 담보 목적으로 양도하는 것이고, 매도담보는 금전을 차용하면서 일단 물건의 소유권을 이전한 후 변제와 더불어 다시 환매하는 것이다. 양자는 채무자가 변제에 성공했을 때와 실패했을 때의 결과가 완전히 동일한데, 전자는 소득세법 시행령 제151조에 의해 양도로 보지 않는다. 그렇다면 후자는 어떨까? 미국에는 매도담보를 양도로 보지 않고 이자소득을 과세한 판례가 있다고 한다.
그 밖에도 여러 유사 케이스를 생각할 수 있다. 특히 파생상품의 발달로 생각할 수 있는 대부분의 법적 구조의 경제적 실질을 흉내낼 수 있게 된 이상, 위와 같은 문제는 더욱 심화될 수밖에 없다. 이슬람 국가들이 이자를 금지하는 이슬람 율법 때문에 편법을 통하여 이자 수취와 동일한 경제적 실질을 구성하는 금융상품을 만든 것이 가까운 예이다. 우리 대법원도 씨티은행의 엔화스왑예금 사건에서 납세자의 손을 들어주기도 했다.
부동산 금융에서 이용되는 Sale and Leaseback 역시 같은 관점에서 논란의 여지가 있다. Sale and Leaseback 은 부동산을 금융기관에 양도하되, 양도인이 양수인으로부터 일정한 임대료를 지급하면서 부동산을 임대하여 사용하고, 추후 양도인에게 같은 가격으로 환매할 수 있는 권리를 보장해 주는 것이다. 이는 어찌 보면 금융기관으로의 부동산 양도라고 할 수 있지만, 다른 관점에서 보면 담보부 차입과 매우 유사한 경제적 실질을 가진다.
이보다 한단계 발전한 형태인 Trust and Leaseback 방식도 마찬가지이다. 이 방식에서는 부동산 소유권이 이전되지 않고 단지 신탁회사가 부동산의 관리처분권만을 보유하는데, 양도인이 이자를 체납하는 등 원활한 변제의무를 이행하지 못할 경우 부동산을 매각하여 금융기관이 대출금에 충당할 수 있다. 역시 경제적 실질은 Sale and Leaseback, 담보부 차입과 유사하다.
위와 같은 경우들이 세법상 양도인지 아닌지를 확답하기는 어렵다고 보인다. 아직 우리 법원의 판례 중에서는 명확한 선례라고 할 만한 사안이 없어 보이고, 미국 판례들의 경우도 특정 입장에 서 있다고 보기에는 불분명한 점들이 많다. 다양한 금융상품들이 발달하게 된 배경은 절세 효과가 목적인 경우가 많은데, 위와 같은 조세법적인 의문사항을 간과할 경우 절세는 고사하고 엄청난 가산세가 가능성이 있으므로 충분한 검토가 필요할 것이다.
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